1971-1995

Ο Σινάτρα ανακοίνωσε την αποχώρησή του από τα μουσικά δρώμενα το 1971, σε μια εποχή που η γενιά του Γούντστοκ κυριαρχούσε στη μουσική βιομηχανία. Δύο χρόνια αργότερα επέστρεψε με νέες ηχογραφήσεις και η ύστερη περίοδος της καριέρας του χαρακτηρίστηκε γενικά από προσεκτικές επιλογές και λιγοστές κυκλοφορίες, με σημαντικότερες αυτές των δίσκων Trilogy (1980), She Shot Me Down (1981) και L.A. Is My Lady (1984). Οι τελευταίοι δίσκοι που ηχογράφησε ήταν τα Duets (1993) και Duets II (1994), μετά από δεκαετή απουσία. Η τελευταία συναυλία του πραγματοποιήθηκε το 1995.