Δημοφιλία

Παρά την απουσία μουσικής παιδείας, κατάφερε γρήγορα να προκαλέσει την προσοχή του τρομπετίστα Χάρι Τζέιμς, ο οποίος τον προσέλαβε ως τραγουδιστή στην ορχήστρα του το 1939. Ακολούθησε η τριετής συνεργασία του με τον Τόμι Ντόρσεϊ, στη διάρκεια της οποίας η δημοφιλία του στο νεανικό ακροατήριο έφτασε σε πρωτόγνωρα επίπεδα, συγκρινόμενη μόνο με την αντίστοιχη αποδοχή που είχε πριν τον Σινάτρα ο Μπένι Γκούντμαν.